Structure des entités organiques
Structure des entités organiques chimie spectroscopie familles
DONE Familles des composés organiques
Pour modéliser les molécules, on utilise plusieurs notations :
- le modèle moléculaire
- la formule brute
- le schéma de Lewis
- la formule semi-développé
Dans cette dernière, seule les liaisons avec les atomes d'hydrogène ne sont pas représentées.
Faire l'activité 1 p 120 du manuel.
DONE Nomenclature
DONE Suffixe
Un groupe caractéristique est un groupement spécifique d'atomes qui ne contient pas uniquement des atomes de carbone et d'hydrogène.
La présence d'un groupe caractéristique permet de définir une famille de composé.
| Nom du groupe | symbole | famille | formule | Suffixe |
|---|---|---|---|---|
| Hydroxyle | – OH | Alcool | R – OH | ol |
| Carbonyle | C = O | Aldéhyde | R – g – H | al |
| Cétone | R – g – R' | one | ||
| Carboxyle | Acide carboxylique | R – COOH | oïque |
DONE Racine
La racine du nom d'une molécule indique le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne principale
| Nombre de carbone | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| racine | méthan- | éthan- | propan- | butan- | pentan- | hexan- | heptan- | octan- |
STARTED Préfixe
Lorsque la molécule contient au moins une ramification un préfixe correspondant au groupe alkyle présent est ajouté à la racine.
| Nom du groupe | méthyl | éthyl | propyl | butyl |
| Groupe | -CH3 | -CH2-CH3 | -CH2-CH2-CH3 | -CH2-CH2-CH2-CH3 |
DONE Spectroscopie infrarouge
DONE Activité documentaire AD
Faire activité 2 p 121
- Le groupe caractéristique présent dans la molécule d'éthanol est le groupe hydroxyle de formule – OH.
Bande O – H C = O spectre b, c a, b - Spectre :
- a : carbonyle (C = O)
- b : carboxyle (COOH)
- c : hydroxyle (OH)
- Le spectre de l'éthanol est le c.
- Nombre d'ondes
- σ1 = 1/λ1 = 3030 cm-1
- σ2 = 1/λ2 = 2857 cm-1
- σ3 = 1/λ3 = 1052 cm-1
- Pour l'éthanol, en plus de la bande correspondant à un nombre d'onde vers 3000 cm-1 on observe également un fine bande aux alentours de 1000 cm-1 qui n'est pas présente chez les hydrocarbures (chaîne C-H).
- Nombre d'ondes
- Pour une transmittance de 40%, la concentration en éthanol est de 0.33 mg/L, le conducteur est en infraction.
NEXT Bilan COURS
En spectroscopie, nombre d'onde correspond à la fréquence spatiale d'une onde il est défini par
\(\sigma = \dfrac{1}{\lambda}\)
il s'exprime en m-1, avec λ la longueur d'onde en m.
En spectroscopie infrarouge il est plus courant d'exprimer le nombre d'onde en cm-1.
La spectroscopie infrarouge (IR) correspond à un graphe représentant le nombre d'onde en abscisse et la transmittance1 en ordonnée.
L'étude du spectre IR permet de déterminer la présence de groupes caractéristiques dans une molécule.
Voir document F p 125
14 p 131
- Le butan-2-ol est un alcool
- La bande d'absorption est vers 3200 cm-1
16 p 132 (voir rabat III)
Sur le graphe on observe liaison O – H et C = O, il y a donc un groupe carboxyle COOH. La formule brute est C2 H4 O2, on a donc H3 C – COOH
18 p 133
- Groupes présents :
- hydroxyle
- carboxyle
- CCM : dans le vesou une tâche au niveau de l'acide glycolique pur.
- Acide éthanoïque : 2 C + groupe carboxyle
- Butan-1-ol : 4 C + groupe hydroxyle
- Masse d'acide glycolique dans V = 100 mL : m = ρ × V = 1.49 × 100 = 149 g
Masse de vesou : r = 0.1 % = m / mvesou
donc mvesou = m / (0.1%) = 149000 g = 149 kg
- L'extraction à un faible rendement (0.1%), elle présente une grande perte de matière première.
Le spectre présente une bande forte et large vers 3000 ainsi qu'une bande forte et fine vers 1700 cm-1.
Ces bandes correspondent au groupes caractéristiques présents dans l'acide glycolique.
- Groupes présents :
Notes de bas de page:
définie par rapport à l'intensité d'un signal lumineux transmis